Charlie Sheen deu entrada em um pedido para reduzir a pensão que paga para seus filhos, segundo documentos obtidos pela People. Sheen paga a pensão para quatro filhos menores de idade. De 2002 a 2006 foi casado com Denise Richards, com quem teve duas filhas. Ele também teve gêmeos com a ex-esposa Brooke Mueller, companheira entre os anos de 2008 e 2011. Além disso, Sheen também tem uma filha de 33 anos, fruto de um relacionamento com uma colega do ensino médio.
O ator de 52 anos afirma que não consegue mais arcar com o valor atual da pensão porque não possui um trabalho constante e está na lista negra da indústria de entretenimento. No documento consta outras dívidas do ator, que diz estar enfrentando uma intensa crise financeira.
Em 2010, Sheen era o ator mais bem pago da televisão por seu trabalho em Two and a Half Men, recebendo 1,8 milhões de dólares por episódio (cerca de R$ 6,7 milhões na conversão atual). Nos anos seguintes, Sheen passou por momentos turbulentos em sua vida pessoal e profissional, resultando em sua demissão da série e internações para tratar do abuso de drogas e álcool.